２．５ 溶媒を水素結合の強さで分類してみると？
Ewellら[5]は、表３に示すように水素結合の形成のしやすさによって溶媒を５つのグループに分類した。この一覧表は抽出における溶媒選定に広く利用されており、溶媒選定の労力を低減化するのに役立っている。
表３ 水素結合形成の強さに基づく溶媒の分類[5]
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グループ 性質 溶媒
番号
１ ３次元的に強い 水、グリコール、グリセリン、アミノアルコ
水素結合を形成 ール、ヒドロキシアミン、オキシ酸、多価ア
ルコール、アミド
２ プロトン供与性かつ アルコール、酸、フェノール類、一級および
電子対供与性 ２級アミン、オキシム、α位に水素原子をも
つニトロ化合物とニトリル、ヒドラジン、ア
ンモニア、ふっ化水素、ＨＣＮ
３ 電子対供与性 エーテル、ケトン、アルデヒド、エスイル、
三級アミン、ピリジン、α位に水素原子をも
たないニトロ化合物とニトリル
４ プロトン供与性 二つ以上の塩素が結合した炭素原子（CHCl3な
ど)、塩素原子と結合した隣接炭素原子
５ その他(非会合性) 炭化水素、硫化物、メルカプタン、ハロゲン
化炭化水素(グループ４以外)、非金属単体
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表３の各グループの溶媒のうちで比較的構造が単純なものを一つ選んで、それぞれの溶媒の双極子モーメントμ、比誘電率、ドナー数、アクセプター数の値を表４に示した。溶媒の極性を評価する重要な因子の双極子モーメントと誘電率の値をみると、３次元的水素結合を強く形成するグループ１の溶媒はこれらの値が高いので分散力や誘起力および静電力などの遠距離相互作用が強い。グループ番号の増加とともにこれらの遠距離相互作用は低下していく。一方、ドナー数とアクセプター数もこの順に低下している。ドナー数とアクセプター数の積は配位結合的（電荷移動的）相互作用エネルギーの概略指標になるが[6]、グループ１、２の溶媒はこの値が高いことから溶媒ー溶質間のみならず溶媒ー溶媒間で会合を起こして強い溶媒和が生じる。
表４ グループ１から５の溶媒の物性の比較[1,2,3]
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グループ 溶媒 μ[D] 比誘電率 ドナー数 アクセプタ数
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１ 水 1.9 78 18 55
２ メタノール 1.7 33 19 41
３ THF 1.7 21 20 -
４ クロロホルム 1.2 5 - 23
５ ヘキサン 0 2 - -
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μ: 双極子モーメント